นิค เวลส์ (โรเบิร์ต เดอ นิโร) พร้อมที่จะเกษียณจากอาชญากรรม และกำลังจะลงหลักปักฐานกับแฟนสาว ไดแอน (แองเจลลา บาสเซ็ทท์) เขาทุ่มเทให้กับธุรกิจที่ถูกกฎหมาย นั่นคือมอนทรีลแจ็ซคลับ แต่แม็กซ์ (มาร์ลอน แบรนโด) คู่หู เพื่อน และหุ้นส่วนทางการเงินของเขา มีแผนพิเศษสำหรับเขา ต่อมาแม็กซได้ชวนนิคทำงานใหญ่ ซึ่งเป็นการละเมิดกฎสำคัญสองข้อของเขา ได้แก่ จงทำงานคนเดียว และอย่าทำงานในเมืองที่คุณอาศัยอยู่ แม็กซ์ร่วมทีมกับแจ็ค เทลเลอร์ (เอ็ดเวอร์ด นอร์ตัน) โจรหนุ่มผู้ก้าวร้าวแต่มีพรสวรรค์ แจ๊คต้องการความสามารถในการถอดรหัสตู้เซฟของนิค เพื่อก่ออาชญากรรมครั้งใหญ่ครั้งแรกของเขา ถ้างานโจรกรรมภายใต้กำแพงกรมศุลกากรของมอนทรีลครั้งนี้สำเร็จ มันจะมีมูลค่าหลายล้านดอลลาร์ เมื่ออาชญากรทั้งสามต้องมาจับมือกันทำงานใหญ่อีกครั้ง ทั้งที่แต่ละคนก็มีทิฐิจนเข่นกันไม่ลง แต่กระนั้น มูลค่าการปล้นครั้งนี้ก็สูงและเร้าใจทำให้ทั้งสามไม่อาจยอมเลิกราได้ ไม่ว่ามันจะต้องเสี่ยงแค่ไหนก็ตาม